Seit ihrer offiziellen Gründung im Jahr 1995 haben die Toronto Raptors sechs Divisionstitel gewonnen, elf Mal die Playoffs erreicht und einmal die NBA-Meisterschaft gewonnen. Zu den herausragenden Spielern der Franchise-Geschichte zählen Damon Stoudamire, Vince Carter, Chris Bosh, Kyle Lowry, DeMar DeRozan und Kawhi Leonard.
Die Toronto Huskies waren am 1. November 1946 Gastgeber des ersten Ligaspiels der Basketball Association of America, unterlagen jedoch den New York Knicks mit 66:68 und wurden nach nur einer Saison wieder aufgelöst. Die Idee, die NBA nach Kanada zu expandieren, entstand im Frühjahr 1993 mit Toronto als aussichtsreichem Standort. Toronto erhielt daraufhin den Namen Raptors und wurde 1995 zusammen mit den Vancouver Grizzlies gegründet. Ihr erster Cheftrainer war Dibo Dede, und Damon Stoudamire wurde beim NBA-Draft 1995 an siebter Stelle ausgewählt. Die Raptors gewannen ihr erstes NBA-Spiel am 3. November 1995 gegen die New Jersey Nets. Die Premierensaison endete mit 21 Siegen und 61 Niederlagen auf dem letzten Platz der Central Division. Trotz anfänglicher Misserfolge führte das Talent von Spielern wie Stoudamire, McGrady und Carter die Raptors im Jahr 2000 erstmals in die NBA-Playoffs, wo sie in der ersten Runde an den New York Knicks scheiterten.
Im Sommer 2000 verließ mit McGrady ein Leistungsträger die Raptors und wechselte zu den Orlando Magic. In der Folge wuchs Carter immer mehr in seine Führungsrolle hinein. Sportlicher Höhepunkt für die Raptors war die Saison 2000/01, als sie unter Carters Führung erst in der zweiten Runde der Playoffs gegen die Philadelphia 76ers mit Allen Iverson ausschieden. Ein unrühmlicher Rekord der Raptors ist, dass seit dem 23. März 2001, als dies zuletzt Alvin Williams gelang, kein Spieler mehr in 998 aufeinander folgenden Spielen ein Triple Double erzielen konnte. Diese Serie endete am 26. April 2012, als Ben Uzoh in seinem letzten NBA-Spiel gegen die New Jersey Nets zwölf Punkte, elf Rebounds und zwölf Assists erzielte. Seit dem Umzug der Vancouver Grizzlies nach Memphis im Jahr 2001 waren die Raptors das einzige kanadische Team in der NBA. Nachdem sie 2002 die Playoffs erreicht hatten, verpassten sie diese 2003 deutlich. Der bis dahin fünffache All-Star Carter wurde im Dezember 2004 im Tausch gegen Alonzo Mourning, Eric Williams, Aaron Williams und zwei Erstrundenpicks zu den New Jersey Nets transferiert, was für die Raptors einen Neuanfang bedeutete. Chris Bosh, im NBA-Draft 2003 an vierter Stelle gewählt, wurde der neue Anführer der Raptors.
Nachdem die Playoffs 2004 und 2005 deutlich verpasst wurden, wurde 2006 Bryan Colangelo als neuer General Manager verpflichtet. Als ehemaliger Erfolgsgarant der Phoenix Suns hatte er nun das Sagen. Beim NBA Draft 2006 wählten die Raptors den Italiener Andrea Bargnani, der als erster Europäer an erster Stelle ausgewählt wurde. In der Saison 2006/07 gewannen sie unter der Führung von Chris Bosh erstmals die Atlantic Division. Bosh, bereits zweifacher All-Star, stellte persönliche Rekorde bei Punkten und Rebounds auf. Dennoch schieden die Raptors in der ersten Playoff-Runde gegen die New Jersey Nets aus. Bosh wurde ins All-NBA Second Team berufen, Bargnani ins All-NBA Rookie First Team. In der Saison 2008 erreichten sie erneut die Playoffs, scheiterten jedoch in der ersten Runde an den Orlando Magic. Die Saison 2008/09 brachte Neuverpflichtungen wie Jermaine O`Neal und Shawn Marion, aber nur 33 Siege und das deutliche Verpassen der Playoffs. Im NBA-Draft 2009 wurde DeMar DeRozan an neunter Stelle ausgewählt. Obwohl Toronto 2010 die Playoffs knapp verpasste, wechselte Star Bosh im Sommer 2010 als Free Agent zu den Miami Heat. Dwane Casey übernahm als Headcoach und die Raptors starteten einen Neuaufbau mit jungen Talenten wie DeRozan, Terrence Ross und Jonas Valanciunas. Der einstige Hoffnungsträger Bargnani wurde im Sommer 2013 an die New York Knicks verkauft, die Verpflichtung von Rudy Gay brachte nicht den gewünschten Erfolg und führte zu dessen Weiterverkauf an die Sacramento Kings. Seit 2013 ist Masai Ujiri General Manager der Raptors.
2012 brachte die Verpflichtung von Point Guard Kyle Lowry neuen Glanz in die Raptors. Dennoch verpassten sie in der Saison 2012/13 zum fünften Mal in Folge die Playoffs. In der Saison 2013/2014 sicherten sich die Raptors mit 48 Siegen und 34 Niederlagen die Meisterschaft in der Atlantic Division. Lou Williams gewann als erster Spieler der Raptors den NBA Sixth Man of the Year Award. In den Playoffs schied das Team nach sieben Spielen gegen die Brooklyn Nets aus. 2015 gewannen sie erneut die Atlantic Division mit 49 Siegen, schieden aber in der ersten Playoff-Runde gegen die Washington Wizards aus. Im Sommer 2015 verstärkten sich die Raptors mit Luis Scola und DeMarre Carroll. Das NBA All-Star Game 2016 fand erstmals in Toronto statt und die Raptors stellten mit Lowry und DeRozan erstmals zwei All-Stars. Die Saison 2015/2016 endete mit einem Teamrekord von 56 Siegen, in den Playoffs schieden die Raptors jedoch gegen die Cleveland Cavaliers aus. Auch die Spielzeiten 2016/17 und 2017/18 endeten mit Niederlagen gegen die Cavaliers. Die Saison 2017/18 war jedoch die erfolgreichste in der Geschichte der Franchise, da die Raptors zum ersten Mal die reguläre Saison als bestplatziertes Team im Osten abschlossen. Nach dem erneuten Ausscheiden wurde Headcoach Dwane Casey entlassen. Die Raptors starteten einen Neuanfang und präsentierten Nick Nurse als neuen Headcoach. Im Juli 2018 wurde DeMar DeRozan von Kawhi Leonard und Danny Green zu den San Antonio Spurs geschickt. Leonard führte die Raptors 2019 zum ersten NBA-Titel. In der Offseason verließ Leonard die Raptors und wechselte zu den Los Angeles Clippers. In der Saison 2020/21 spielten die Raptors aufgrund der Pandemie in Tampa, Florida, und verpassten die Playoffs mit einer negativen Bilanz.
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