Die Toronto Maple Leafs sind eines der sechs Gründungsmitglieder der National Hockey League (NHL) und gehören der Atlantic Division der Eastern Conference an. Das Team wurde 1917 gegründet und blickt auf eine lange und traditionsreiche Geschichte im Eishockey zurück. Die Maple Leafs gelten als eines der erfolgreichsten Teams in der Geschichte der NHL. Sie haben insgesamt 13 Stanley-Cup-Titel gewonnen, zuletzt 1967. Die Trophäe für den besten Torschützen der NHL-Saison ist nach dem ehemaligen Maple Leafs-Spieler Maurice „Rocket“ Richard benannt. Das Team hat im Laufe der Jahre viele legendäre Spieler hervorgebracht, darunter Mats Sundin, Darryl Sittler, Doug Gilmour und viele andere.
Während des Ersten Weltkriegs geriet die ostkanadische National Hockey Association in Turbulenzen: Das Toronto 228th Battalion, eine geschlossene Mannschaft, zog in den Krieg, und Differenzen zwischen den Mannschaftsbesitzern, allen voran Eddie Livingstone von den Toronto Blueshirts, führten 1917 zur Gründung der National Hockey League (NHL), aus der die Toronto Blueshirts ausgeschlossen und durch die Toronto Arenas ersetzt wurden, die in ihrer ersten Saison prompt den Stanley Cup gewannen. Finanzielle Schwierigkeiten zwangen die Arenas jedoch bereits nach der zweiten Saison zum Rückzug. Nachdem die Arenas im Februar 1919 den Spielbetrieb eingestellt hatten, übernahm am 26. November 1919 eine Gruppe um Fred Hambly die Lizenz. Das Team wurde in Toronto St. Patricks umbenannt und gewann 1922 den Stanley Cup. 1926 versuchten Investoren, das Team nach Philadelphia zu transferieren. Conn Smythe kaufte es jedoch und benannte es am 14. Februar 1926 in Toronto Maple Leafs um, inspiriert vom Ahornblattabzeichen der kanadischen Truppen im Ersten Weltkrieg. Die Farben wurden 1927/28 in Blau und Weiß geändert.
Smythe baute 1931 die Maple Leaf Gardens, und gleich im ersten Jahr in der neuen Arena gewannen die Leafs erneut den Stanley Cup. 1932 erreichten sie ein denkwürdiges Halbfinale gegen die Boston Bruins, das erst in der sechsten Verlängerung entschieden wurde. Obwohl sie das Finale gegen die New York Rangers verloren, setzten die Maple Leafs ihre Erfolge in den folgenden Jahren fort. Am 14. Februar 1934 fand das erste NHL All-Star Game zu Ehren von Ace Bailey statt, der seine Karriere verletzungsbedingt beenden musste. In den Jahren 1942 und 1945 gewannen die Leafs erneut den Stanley Cup. Zwischen 1947 und 1949 gelang ihnen mit drei Cupsiegen in Folge ein historischer Erfolg in der NHL-Geschichte. Auch das Finale 1951 ging an die Leafs, Bill Barilko schoss das entscheidende Tor, bevor er drei Monate später tragisch bei einem Flugzeugabsturz ums Leben kam. In den 50er Jahren dominierten die Detroit Red Wings und die Montreal Canadiens die Liga, während die Leafs erst 1959 und 1960 wieder das Finale erreichten, aber beide Male den Canadiens unterlagen.
1961 verkaufte Conn Smythe sein Team an Harold Ballard, John Bassett und seinen Sohn Stafford Smythe. In den folgenden drei Jahren gewannen die Maple Leafs unter Trainer Punch Imlach und mit herausragenden Spielern wie Frank Mahovlich, Dave Keon, Red Kelly, Johnny Bower, Andy Bathgate und Tim Horton jeweils den begehrten Stanley Cup. 1967 kam es zu einem denkwürdigen Finale zwischen den Canadiens und den Maple Leafs, das bis heute das letzte seiner Art ist. Dabei galten die Canadiens bei den meisten Experten als Favorit, während die Leafs als ein Team von Altstars galten, deren beste Zeiten vorbei waren. Die Leafs überraschten jedoch mit einem 4:2-Sieg gegen Montreal und haben seitdem nicht mehr das Finale erreicht. 1968 verpassten die Maple Leafs die Playoffs, 1969 unterlagen sie in der ersten Runde den Boston Bruins mit 0:4, wobei zwei Spiele in Boston mit 0:10 und 0:7 verloren gingen. Unmittelbar nach diesem Ausscheiden wurde der langjährige Trainer Punch Imlach entlassen.
In den 1970er Jahren, als Harold Ballard Alleineigentümer des Teams wurde, erreichten die Maple Leafs zwar regelmäßig die Playoffs, konnten aber keinen weiteren Stanley Cup gewinnen. Zu dieser Zeit waren Dave Keon und Norm Ullman die Eckpfeiler des Teams. Der NHL Amateur Draft 1970 brachte mit Darryl Sittler einen Topscorer und 1973 mit Lanny McDonald einen weiteren herausragenden Stürmer. Der Schwede Börje Salming kam als erster Europäer in die NHL, wurde zum Star und verstärkte das Team. Die mit der NHL konkurrierende World Hockey Association (WHA) unterschätzte die Maple Leafs in den 1970er Jahren und versäumte es, ihre Schlüsselspieler an sich zu binden. In der Folge verloren sie mehrere Leistungsträger und Talente an WHA-Teams. Die 1980er Jahre waren geprägt von sportlichen Misserfolgen, häufigen Trainer- und Generalmanagerwechseln und dem Transfer des Starspielers Daryl Sittler zu den Philadelphia Flyers im Jahr 1982. Wirtschaftlich erfolgreich, konnte das Team zwischen 1966 und 1985 beträchtliche Einnahmen verbuchen, doch der sportliche Erfolg blieb aus. Anfang der 1980er Jahre setzte sich die erfolglose Phase mit seltenen Playoff-Teilnahmen und mehreren letzten Plätzen in der Division fort. Trotz dieser sportlichen Rückschläge hatten die Maple Leafs aufgrund ihrer schlechten Leistungen den Vorteil, dass sie beim NHL Entry Draft ein frühes Wahlrecht hatten. Spieler wie Russ Courtnall, Al Iafrate, Wendel Clark und Vincent Damphousse wurden in dieser Zeit ausgewählt.
Mit den 1990er Jahren kehrte der Erfolg zurück. Doug Gilmour, Felix Potvin, und Dave Andreychuk verstärkten das Team. 1993 erreichten die Leafs das Campbell-Conference-Finale, unterlagen jedoch den Los Angeles Kings. 1994 übernahm Steve Stavro die Betreibergesellschaft nach dem Tod von Harold Ballard, und finanzielle Unterstützung kam vom Rentenfonds der Lehrer in Ontario. Mats Sundin kam 1994/95 per Transfer von den Quebec Nordiques und wurde in den folgenden Jahren Kapitän und Topscorer der Mannschaft. Der Enforcer Tie Domi wurde 1995 verpflichtet und gewann rasch die Sympathien der Fangemeinde. 1999 zogen die Maple Leafs ins neue Air Canada Centre um und erreichten unter Trainer Pat Quinn mit Spielern wie Mats Sundin, Sergei Beresin und Curtis Joseph im selben Jahr das Conference-Finale, unterlagen jedoch den Buffalo Sabres. In den folgenden Jahren erlebten sie mehrere Playoff-Aus im Conference-Finale und zweiten Play-off-Runden. 2003 wurde der Ontario Teachers' Pension Plan Hauptanteilseigner der Betreibergesellschaft der Maple Leafs. In diesem Jahr schied das Team in der ersten Playoff-Runde gegen die Philadelphia Flyers aus und wiederholte das Ausscheiden 2004, diesmal in der zweiten Runde gegen die Flyers.
2006 verpassten die Maple Leafs unter Pat Quinn erstmals die Playoffs. Damit begann eine erfolglose Phase mit Trainer- und Managerwechseln. Langjährige Spieler wurden aus ihren Verträgen entlassen, darunter Mats Sundin zu den Vancouver Canucks. 2009/10 belegten die Leafs den letzten Platz in der Eastern Conference. 2012/13 kehrten sie unter neuem Management in die Playoffs zurück, scheiterten aber an den Boston Bruins. Unter Brendan Shanahan, Mike Babcock und Lou Lamoriello begann der Neuaufbau. Erfolge folgten, darunter der Gewinn der North Division 2020/21. 2022/23 gewannen sie die erste Playoff-Runde, scheiterten aber in der zweiten Runde an den Florida Panthers.
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